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                【阿拉丁】不可不知的試劑--偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)

                2021-11-30


                偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)是一種橘黃色熱敏性液體,可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯,對光、熱和震動敏感,加熱時可猛烈爆炸。


                DEAD分子結構為一個中心偶氮官能團,兩側帶兩個乙酯基團,既是高效脫氫劑,又是很好的電子受體。參與諸多化學反應,如Mitsunobu反應、Diels-Alder反應、Michael加成反應等。DEAD是重要的液體發泡劑,其與塑膠溶性好,分解產物無色、無臭味、無污染。同時,也可用于光敏劑、聚合催化劑、殺菌劑、天然產物和藥物等合成。


                類似試劑還有:二甲基偶氮二羧酸(DMAD)、偶氮二甲酸二異丙酯(DIAD)、偶氮二甲酸二叔丁酯(DBAD)、1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶(ADDP)、雙(4-氯芐基)偶氮二甲酸酯(DCAD)等。


                制備


                肼與氯甲酸乙酯烷基化反應生成的肼二甲酸乙酯,再用氯(通過溶液冒泡)、次氯酸、濃硝酸或紅色發煙硝酸處理生成的肼二甲酸乙酯,即可獲得純的DEAD。反應需在冰浴中進行,試劑逐滴加入,溫度不得超過20℃。



                反應機理


                光延反應(Mitsunobu Reaction)

                Mitsunobu反應(光延反應)是一種雙分子親核取代反應(SN2反應)。DEAD受吸電子的酯基影響,N=N雙鍵親電性很強,十分容易斷裂。在Mitsunobu反應中,DEAD作為氫的接受體。


                反應通式


                三苯基磷與偶氮羧酸酯生成兩性離子化合物,隨后從親核試劑中奪取質子,生成親核陰離子;接著醇與磷結合生成磷氧化合物,同時釋放出氫化偶氮羧酸酯,最后親核陰離子從醇背面進攻,得到構型翻轉產物。



                主要反應


                品列表




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